При цьому смертельна доза – лише 15-30 г (!). Викликає сліпоту, яка (у разі, якщо людина вижила) залишається на все життя. Миттєво всмоктується в шлунково-кишковий тракт і кров, а ось виділяється з організму довго - 7 діб. Метанол входить до складу багатьох лаків і розчинників, тому можливе накопичувальне отруєння - отрута накопичується і ознаки виявляються лише через 2-3 дні. Етанол
часто просто його називають просто "спирт". Це другий представник гомологічного ряду. Обов'язковий компонент усієї алкогольної продукції. Абсолютний спирт — етанол, що практично не містить води Етиловий спирт — антисептик, знезаражує, т.к. тягне на себе воду, то застосовують як підсушуючий засіб, хороший розчинник, консервант, використовувався для анестезії, використовується як протиотруту при отруєнні метанолом, використовується у косметиці, парфумерії. Водночас спирт – етанол – серйозний денатурант, тобто. він руйнує білок. Користь і шкода етанолу для організму людини Дуже обговорюваний. Спорів навколо цього питання багато. Як у будь-якої медалі, тут, безумовно, є 2 сторони. Однозначно можна сказати тільки одне - різниця в СН2-групу дає істотну різницю в плані впливу на організм
Інші назви спиртів,
які не зовсім спирти. За формулою це не органічна речовина, його називають спиртом через групи -OH і через те, що як луг, він дуже слабкий - ближче за властивостями до спиртів. До речі, в 18-19 ст слабонервним дамам давали нюхальну сіль, щоб привести до тями, так ось ці нюхальні солі були теж солями амонію - дратівливий запах був досить дієвим засобом від непритомності 🙂 Так часто дають назву спирту, який і спирт, а саліцилова кислота — С6Н4СООН. В основному застосовується як протизапальний засіб. Ця речовина має функції як кислоти (за рахунок наявності групи -COOH), так і спирту - За рахунок групи -OH. Двояка формула - подвійна назва «спиртів» 🙂 Ну і ще одне цікаве назва спирту — «сухий спирт» Насправді, сухе пальне до спиртів не відноситься. Сухе пальне складається з уротропіну, спресованого з невеликою кількістю парафіну. Уротропін був отриманий в 1859 російським хіміком-органіком Олександром Михайловичем Бутлеровим СПИРТИ (алкоголі) – клас органічних сполук, що містять одну або декілька угруповань С–ОН, при цьому гідроксильна група ВІН пов'язана з аліфатичним атомом вуглецю (сполуки, у яких атом вуглецю в угрупованні С–ОН входить до складу ароматичного ядра, називаються фенолами) Класифікація спиртів різноманітна і залежить від того, яку ознаку будови взято за основу. 1. Залежно кількості гідроксильних груп у молекулі спирти ділять на: а) одноатомні (містять одну гідроксильну ОН-групу), наприклад, метанол СН3ВІН, етанол С2Н5ВІН, пропанол С3Н7ВІН б) багатоатомні (дві та більше гідроксильних груп), наприклад, етиленгліколь З'єднання, в яких один атом вуглецю має дві гідроксильні групи, в більшості випадків нестабільні і легко перетворюються на альдегіди, відщеплюючи при цьому воду: RCH(OH)2 ® RCH=O + H2O Спирти, що містять три групи ВІН в одному атомі вуглецю, не існують. 2. За типом атома вуглецю, з яким пов'язана група ВІН, спирти поділяють на: а) первинні, у яких ОН-група пов'язані з первинним атомом вуглецю. Первинним називають атом вуглецю (виділений червоним кольором), пов'язаний лише з одним вуглецевим атомом. Приклади первинних спиртів - етанол СH3–CH2-OH, пропанол СH3-CH2–CH2-OH. б) вторинні, у яких ОН-група пов'язані з вторинним атомом вуглецю. Вторинний атом вуглецю (виділений синім кольором) пов'язаний одночасно з двома атомами вуглецю, наприклад, вторинний пропанол, вторинний бутанол (рис. 1). Мал. 1. БУДОВА ВТОРИННИХ СПИРТІВ в) третинні, у яких ОН-група пов'язана з третинним атомом вуглецю. Третичний вуглецевий атом (виділений зеленим кольором) пов'язаний одночасно з трьома сусідніми атомами вуглецю, наприклад, третинний бутанол і пентанол (рис. 2). Мал. 2. БУДОВА ТРЕТИЧНИХ СПИРТІВ Відповідно до типу вуглецевого атома приєднану до нього спиртову групу також називають первинною, вторинною або третинною. У багатоатомних спиртів, що містять дві або більше ОН-груп, можуть бути присутніми як первинні, так і вторинні НО-групи, наприклад, у гліцерині або ксиліті (рис. 3). Мал. 3. ПОЄДНАННЯ У СТРУКТУРІ БАГАТОАТОМНИХ СПИРТІВ ПЕРВИННИХ І ВТОРИННИХ ВІН-ГРУП. 3. За будовою органічних груп, пов'язаних ОН-групою, спирти поділяють на граничні (метанол, етанол, пропанол), ненасичені, наприклад, аліловий спирт СН2=СН-СН2-ВІН, ароматичні (наприклад, бензиловий спирт С6Н5СН2ВІН), що містять у складі групи R ароматичну групу. Ненасичені спирти, у яких ОН-група «примикає» до подвійного зв'язку, тобто. пов'язана з атомом вуглецю, що бере участь одночасно в утворенні подвійного зв'язку (наприклад, вініловий спирт СН2=СН–ОН), вкрай нестабільні і відразу ж ізомеризуються (см. (ІЗОМЕРІЗАЦІЯ) в альдегіди або кетони: Для поширених спиртів, що мають просту будову, використовують спрощену номенклатуру: назву органічної групи перетворюють на прикметник (за допомогою суфікса та закінченняовий») і додають слово «спирт»: У тому випадку, коли будова органічної групи складніша, використовують загальні для всієї органічної хімії правила. Назви, складені за такими правилами, називають систематичними. Відповідно до цих правил, вуглеводневий ланцюг нумерують з того кінця, до якого ближче розташована ОН-група. Далі використовують цю нумерацію, щоб вказати положення різних заступників уздовж основного ланцюга, наприкінці назви додають суфікс «ол» і цифру, що вказує положення ОН-групи (рис. 4): Мал. 4. СИСТЕМАТИЧНІ НАЗВИ СПИРТІВ. Функціональні (ВІН) та заміщаючі (СН)3) групи, а також відповідні їм цифрові індекси виділені різними кольорами. Систематичні назви найпростіших спиртів становлять за тими самими правилами: метанол, етанол, бутанол. Для деяких спиртів збереглися тривіальні (спрощені) назви, що склалися історично: пропаргіловий спирт СР є С–СН2-ВІН, гліцерин HO-СH2-СН(ВІН)-CH2-OH, пентаеритрит С(СН)2ВІН)4, фенетиловий спирт6Н5-CH2-CH2-OH. Спирти розчинні в більшості органічних розчинників, перші три найпростіші представники - метанол, етанол і пропанол, а також третинний бутанол (Н3С)3СОН – змішуються з водою у будь-яких співвідношеннях.При збільшенні кількості атомів С в органічній групі починає позначатися гідрофобний (водовідштовхувальний) ефект, розчинність у воді стає обмеженою, а при R, що містить понад 9 атомів вуглецю, практично зникає. Завдяки наявності ОН-груп між молекулами спиртів виникають водневі зв'язки. Мал. 5. Водневі зв'язки в спіртах (показані пунктиром) В результаті у всіх спиртів вища температура кипіння, ніж у відповідних вуглеводнів, наприклад, Т. кип. етанолу +78 ° С, а Т. кіп. етану -88,63 ° С; Т. кіп. бутанолу та бутану відповідно +117,4°С та –0,5°С. Спирти відрізняються різноманітними перетвореннями. Реакції спиртів мають деякі загальні закономірності: реакційна здатність первинних одноатомних спиртів вища, ніж вторинних, своєю чергою, вторинні спирти хімічно активніші, ніж третинні. Для двоатомних спиртів, у тому випадку, коли ОН-групи знаходяться у сусідніх атомів вуглецю, спостерігається підвищена (порівняно з одноатомними спиртами) реакційна здатність через взаємний вплив цих груп. Для спиртів можливі реакції, що проходять із розривом як С–О, так і О–Н – зв'язків. 1. Реакції, що протікають по зв'язку О-Н. При взаємодії з активними металами (Na, K, Mg, Al) спирти виявляють властивості слабких кислот і утворюють солі, які називаються алкоголятами або алкоксидами: Алкоголяти хімічно не стабільні і при дії води гідролізуються з утворенням спирту та гідроксиду металу: Ця реакція показує, що спирти в порівнянні з водою є більш слабкими кислотами (сильна кислота витісняє слабку), крім того, при взаємодії з розчинами лугів спирти не утворюють алкоголяти.Тим не менш, у багатоатомних спиртах (у тому випадку, коли ОН-групи приєднані до сусідніх атомів С) кислотність спиртових груп набагато вища, і вони можуть утворювати алкоголяти не тільки при взаємодії з металами, але й з лугами: Коли в багатоатомних спиртах АЛЕ-групи приєднані до несумісних атомів С, властивості спиртів близькі до одноатомних, оскільки взаємовплив АЛЕ-груп не виявляється. При взаємодії з мінеральними чи органічними кислотами спирти утворюють складні ефіри – сполуки, що містять фрагмент R–O–A (А – залишок кислоти). Утворення складних ефірів відбувається і при взаємодії спиртів з ангідридами та хлорангідридами карбонових кислот (рис. 6). При дії окислювачів (К2Cr2O7, KMnO4) первинні спирти утворюють альдегіди, а вторинні - кетони (рис.7) Мал. 7. ОСВІТА АЛЬДЕГІДІВ І КЕТОНІВ ПРИ ОКИСЛЕННІ СПИРТІВ Відновлення спиртів призводить до утворення вуглеводнів, що містять ту саму кількість атомів, що молекула вихідного спирту (рис.8). Мал. 8. ВІДНОВЛЕННЯ БУТАНОЛУ 2. Реакції, які відбуваються у зв'язку С–О. У присутності каталізаторів або сильних мінеральних кислот відбувається дегідратація спиртів (відщеплення води), при цьому реакція може йти у двох напрямках: а) міжмолекулярна дегідратація за участю двох молекул спирту, при цьому зв'язки С–О в одній із молекул розриваються, у результаті утворюються прості ефіри – сполуки, що містять фрагмент R–О–R (рис. 9А). б) при внутрішньомолекулярній дегідратації утворюються алкени – вуглеводні з подвійним зв'язком. Часто обидва процеси – утворення простого ефіру та алкену – протікають паралельно (рис. 9Б). У разі вторинних спиртів під час утворення алкену можливі два напрями реакції (рис.9В), переважний напрямок те, при якому в процесі конденсації відщеплюється водень від найменш гідрогенізованого атома вуглецю (відзначений цифрою 3), тобто оточеного меншою кількістю атомів водню (у порівнянні з атомом 1). отримання алкенів та простих ефірів. Розрив зв'язку С–О у спиртах відбувається також при заміщенні ОН-групи галогеном, або аміногрупою (рис. 10). Рис. ЗАМІНА ВІН-ГРУПИ У СПИРТАХ ГАЛОГЕНОМ ЧИ АМІНОГРУПОЮ Реакції, показані на рис. 10, використовують для одержання галогенвуглеводнів та амінів. Деякі з наведених вище реакцій (рис. 6,9,10) оборотні і при зміні умов можуть протікати в протилежному напрямку, приводячи до отримання спиртів, наприклад, при гідролізі складних ефірів і галогенвуглеводнів (рис.11А і Б, відповідно), а також гідратацією Алкенів – приєднанням води (рис.11В). Рис. ОТРИМАННЯ СПИРТІВ ГІДРОЛІЗОМ І ГІДРАТАЦІЄЮ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК Реакція гідролізу алкенів (рис. 11, схема) лежить в основі промислового виробництва нижчих спиртів, що містять до 4 атомів С. Етанол утворюється і при так званому спиртовому бродінні цукрів, наприклад, глюкози С6Н12Про6. Процес протікає в присутності дріжджових грибків і призводить до утворення етанолу та СО2: Бродінням можна отримати не більше ніж 15%-ний водний розчин спирту, оскільки при більш високій концентрації спирту дріжджові грибки гинуть. Метанол одержують у промисловості відновленням монооксиду вуглецю при 400 °С під тиском 20–30 МПа у присутності каталізатора, що складається з оксидів міді, хрому та алюмінію: Якщо замість гідролізу алкенів (рис. 11) проводити окислення, то утворюються двоатомні спирти (рис. 12) Мал. 12. ОТРИМАННЯ ДВОХАТОМНИХ СПИРТІВ Здатність спиртів брати участь у різноманітних хімічних реакціях дозволяє їх використовувати для отримання всіляких органічних сполук: альдегідів, кетонів, карбонових кислот простих і складних ефірів, які застосовують як органічні розчинники, при виробництві полімерів, барвників і лікарських препаратів. Метанол СН3ВІН використовують як розчинник, а також у виробництві формальдегіду, що застосовується для отримання фенолформальдегідних смол, останнім часом метанол розглядають як перспективне паливо моторне. Великі обсяги метанолу використовують при видобутку та транспорті природного газу. Метанол – найтоксичніша сполука серед усіх спиртів, смертельна доза при прийомі внутрішньо – 100 мл. Етанол С2Н5ВІН – вихідна сполука для одержання ацетальдегіду, оцтової кислоти, а також для виробництва складних ефірів карбонових кислот, що використовуються як розчинники. Крім того, етанол – основний компонент усіх спиртних напоїв, його широко застосовують і в медицині як дезінфікуючий засіб. Бутанол використовують як розчинник жирів і смол, крім того, він служить сировиною для отримання запашних речовин (бутилацетату, бутилсаліцилат та ін). У шампунях він використовується як компонент, що підвищує прозорість розчинів. Бензиловий спирт С6Н5-CH2-OH у вільному стані (і у вигляді складних ефірів) міститься в ефірних оліях жасмину та гіацинту.Він має антисептичні (знезаражуючі) властивості, в косметиці він використовується як консервант кремів, лосьйонів, зубних еліксирів, а в парфумерії - як запашна речовина. Фенетиловий спирт С6Н5-CH2-CH2-OH має запах троянди, міститься в рожевому маслі, його використовують у парфумерії. Етиленгліколь HOCH2-CH2OH використовують у виробництві пластмас та як антифриз (добавка, що знижує температуру замерзання водних розчинів), крім того, при виготовленні текстильних та друкарських фарб. Діетиленгліколь HOCH2-CH2OCH2-CH2OH використовують для заповнення гальмівних гідравлічних пристроїв, а також у текстильній промисловості при обробці та фарбуванні тканин. Гліцерин HOCH2-CH(OH)-CH2OH застосовують для отримання поліефірних смол гліфталевих, крім того, він є компонентом багатьох косметичних препаратів. Нітрогліцерин (рис. 6) – основний компонент динаміту, що застосовується в гірській справі та залізничному будівництві як вибухова речовина. Пентаеритрит (HOCH2)4З застосовують для отримання поліефірів (пентафталеві смоли), як затверджувача синтетичних смол, як пластифікатор полівінілхлориду, а також у виробництві вибухової речовини тетранітропентаеритриту. Багатоатомні спирти ксиліт НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН та сорбіт НОСН2– (СНОН)4–СН2OН мають солодкий смак, їх використовують замість цукру у виробництві кондитерських виробів для хворих на діабет та людей, які страждають від ожиріння. Сорбіт міститься в ягодах горобини та вишні. Спирти є великим класом органічних сполук, в молекулах яких є одна або кілька гідроксильних груп (-ОН).Вони широко використовуються в промисловості, медицині, харчовій промисловості та як розчинники. Спирти класифікують за кількістю атомів вуглецю в молекулі: Також розрізняють спирти на кшталт вуглеводневого радикала: Спирти мають такі характерні властивості: Етиловий спирт або етанол (CH3CH2OH) широко використовується як розчинник, у виробництві лаків, фарб, парфумерії. Також застосовується для одержання оцтової кислоти, етилацетату, бутилового спирту. Етанол є активним інгредієнтом спиртних напоїв. Основні способи одержання спиртів: Промислове виробництво етилового спирту здійснюється шляхом ферментації цукрів, що містяться у сировині рослинного походження. Багато спиртів мають токсичну дію на організм людини.Наприклад, метанол і етиленгліколь є сильними отрутами, здатними викликати сліпоту та смерть. Етанол у високих концентраціях також токсичний, але у невеликих дозах вживається у алкогольних напоях. Щоб знизити токсичність, спирти часто денатурують додаванням отруйних речовин. Такий спирт використовується тільки для технічних цілей, наприклад як розчинник або паливо. Формула одноатомного спирту має загальний вигляд: CnH2n+1OH. Наприклад: Формула багатоатомного спирту має кілька гідроксильних груп. Наприклад, етиленгліколь HOCH2CH2OH. Таким чином, знаючи формулу спирту, можна визначити число атомів вуглецю та гідроксильних груп у його молекулі. Це дозволяє класифікувати спирт та передбачити його властивості. Розглянемо кілька прикладів найпоширеніших спиртів та їх назви: Як видно з прикладів, назви спиртів часто походять від назв відповідних алканів. Наприклад, етанол – від етану, пропанол – від пропану тощо. Знаючи структурну формулу спирту, можна визначити його систематичну назву. У побуті і розмовної мови використовуються як систематичні назви спиртів, а й історично сформовані тривіальні назви. Такі назви часто відображають походження спирту або сферу його застосування.Вони широко використовують у рецептурах, етикетках продукції, ЗМІ. Знання тривіальних назв допомагає правильно ідентифікувати спирти у повсякденному житті. Ще один спосіб назви спиртів – за природою радикала, пов'язаного з гідроксильною групою. Наприклад: Така номенклатура дозволяє швидко охарактеризувати будову молекули та передбачити властивості спирту. У промисловості спирти також класифікують за областями їх застосування: Таке угруповання полегшує підбір спиртів для конкретних виробничих завдань та регулює їх обіг. Для уніфікації назв спиртів у міжнародному масштабі використовується номенклатура ІЮПАК (International Union of Pure and Applied Chemistry). Вона дозволяє однозначно ідентифікувати будову спирту за назвою. Наприклад: 2-метилпропан-1-ол, 3-етил-2,4-диметилгексан-1-ол і т.д. Хоча така система досить громіздка, вона широко застосовується у науковій літературі та міжнародній торгівлі хімічними продуктами. Спирти знайшли широке застосування у побуті завдяки їх корисним властивостям: Знання властивостей різних спиртів дозволяє використовувати їх максимально ефективно та безпечно у повсякденному житті. На основі спиртів можуть бути отримані різноманітні похідні сполуки із цінними властивостями. Багато похідних спиртів використовуються в промисловості та побуті. Наприклад, складні ефіри застосовуються як ароматизатори та розчинники. Спирти широко використовуються в органічному синтезі як вихідні реагенти. Зі спиртів можна отримувати різні класи органічних сполук. Наприклад: Крім того, гідроксильна група спиртів легко заміщається, що дозволяє вводити молекулу потрібні заступники. Незважаючи на широке застосування, багато спиртів токсичні і легкозаймисті. Тому при роботі зі спиртами потрібно дотримуватися ряду запобіжних заходів: Дотримання правил безпеки дозволить мінімізувати ризики під час роботи з цими корисними, але потенційно небезпечними речовинами. У промисловості спирти є цінними прекурсорами отримання різноманітних хімічних продуктів. Одним із найбільших процесів є виробництво етилену дегідратацією етанолу. Етилен потім використовується для синтезу поліетилену, етиленгліколю та інших сполук. Метанол широко застосовується для синтезу формальдегіду реакції окислення. Також на основі метанолу отримують метил-трет-бутиловий ефір високооктанову добавку до бензину. Завдяки наявності гідроксильних груп спирти виявляють виражені сольватуючі властивості. Це визначає їх використання як розчинники. Етанол та метанол широко застосовуються для розчинення полярних органічних речовин. Ізопропіловий спирт використовується як універсальний неполярний розчинник. Спирти також входять до складу змішаних розчинників, дозволяючи регулювати їхню полярність і селективність. Деякі спирти виявляють виражені антимікробні властивості, що визначає їх застосування в медицині та побуті. Етанол та ізопропіловий спирт використовуються для дезінфекції поверхонь та обладнання. Водні розчини цих спиртів входять до складу антисептиків. Маючи бактерицидну дію, спирти дозволяють ефективно боротися з патогенними мікроорганізмами. Незважаючи на широке застосування, багато спиртів надають токсичну дію на живі організми. Гостра токсичність обумовлена порушенням функцій нервової системи та внутрішніх органів. Хронічна токсичність спричиняє розвиток органних патологій. Оцінка токсичності спиртів має велике значення для забезпечення їх безпечного застосування у промисловості та побуті. Інтенсивні дослідження відкривають нові перспективи використання спиртів. Активно вивчається застосування етанолу та метанолу як моторне паливо. Розробляються нові каталізатори для синтезу селективного цільових продуктів на основі спиртів. З'являються спирти з унікальними властивостями високотехнологічних областей - електроніки, оптики, медицини. Таким чином, у спиртів велике майбутнє як універсальних та затребуваних сполук. Для ідентифікації та визначення складу спиртів використовують широкий спектр аналітичних методів. Якісний та кількісний аналіз спиртів проводять за допомогою газової та рідинної хроматографії. Ці методи дозволяють розділяти та ідентифікувати окремі компоненти суміші спиртів. Будова молекул спиртів встановлюють з використанням ЯМР-, ІЧ- та УФ-спектроскопії. Мас-спектрометрія дає інформацію про молекулярну масу спирту. Спирти становлять великий інтерес для концепції "зеленої" хімії, орієнтованої на сталий розвиток. Вони можуть виготовлятися з відновлюваної рослинної сировини. Крім того, спирти відносно швидко розкладаються у навколишньому середовищі. Розробка "зелених" методів синтезу та застосування спиртів допоможе знизити навантаження на екосистему. Етиловий спирт, що використовується в харчовій промисловості, повинен відповідати низці нормативних вимог. До них відносяться: вміст основної речовини не менше 96%, відсутність токсичних домішок, відповідність органолептичних властивостей стандарту. Виконання цих вимог гарантує якість та безпеку харчового етилового спирту. У парфумерній промисловості спирти використовуються як розчинники та фіксатори запаху. Найчастіше застосовують етанол, ізопропіловий спирт, бензиловий спирт. Вони забезпечують хороше розчинення парфумерних композицій. Також використовуються маслянисті спирти, такі як цетиловий, для створення кремоподібної текстури.Назви спиртів
Ще на цю тему:
СПИРТИ
Номенклатура спиртів.
СН3ВІН
метиловий спирт
З2Н5ВІН
етиловий спирт
(Н3С)2СНОН
зпропіловий спирт
З4Н9ВІН
бутиловий спирт
Фізичні властивості спиртів.
Хімічні характеристики спиртів.
Одержання спиртів.
Застосування спиртів.
Назви спиртів та їх формули. Отримання та застосування спиртів
Класифікація спиртів
Властивості та застосування спиртів
Одержання спиртів
Токсичність спиртів
Формули спиртів
Приклади назв спиртів
Назви спиртів у побуті
Назви спиртів за природою радикалів
класифікація спиртів у промисловості
Номенклатура спиртів ІЮПАК
Застосування спиртів у побуті
Похідні спиртів
Спирти в органічному синтезі
Безпечне використання спиртів
Спирти у промисловому органічному синтезі
Спирти як розчинники
Спирти як дезінфікуючі засоби
Токсикологія спиртів
Перспективи застосування спиртів
Методи аналізу спиртів
Спирти та зелена хімія
Вимоги до якості харчового етилового спирту
Спирти у парфумерії